Theo The Sun, vài tháng sau khi rời Ipswich, McKenna nhậm chức quan sát viên kỹ thuật UEFA. Ông sẽ phân tích các trận Champions League và bình chọn cầu thủ xuất sắc nhất từng trận.
Vị cựu huấn luyện viên Man United này từng đưa Ipswich lên Premier League, rồi rời sân Portman Road. Quyết định lúc ấy gây bất ngờ. Ông dẫn dắt Ipswich gần 5 năm, giúp đội hoàn thành 5 lần thăng hạng, và rời đội vào tháng 6 để tìm thử thách mới.
McKenna còn cùng các quan sát viên khác tham gia bình chọn đội hình hay nhất mùa giải, cầu thủ hay nhất và bàn thắng đẹp nhất. Trong cuộc phỏng vấn The Guardian, ông nói: “Trước khi nhận thử thách tiếp theo, tôi muốn tạo cho mình cơ hội học hỏi tốt nhất. Tôi luôn muốn làm việc ở nơi có thể nâng các cầu thủ lên, chơi bóng tấn công và thắng trận. Ngoài ra, tôi cũng muốn tận hưởng quá trình gắn bó với câu lạc bộ và cộng đồng, nỗ lực tạo ra những điều đáng được ghi nhớ.”
Khi McKenna nhận đội, Ipswich đang đứng thứ 12 ở League One. Ông nói mình muốn ra đi khi câu lạc bộ đang ở điểm cao. McKenna nói: “Tôi có rất nhiều cơ hội ra đi khác nhau. Thực ra trong nhiều tình huống khác nhau tôi đều có thể đi. Nhưng tôi luôn rõ một điều: tôi muốn rời đi theo cách tốt nhất, để câu lạc bộ ở trên cao, trở lại Premier League, và có cơ hội tốt để mở ra một giai đoạn hy vọng sẽ gặt hái thành công.
“Ở Ipswich là một trải nghiệm rất đặc biệt. Người ta sẽ mong được gặp lại một lần nữa trong sự nghiệp. Nhưng bạn cũng phải sẵn sàng nhậm chức ở một nơi nào đó và giành được vài thành công trong ngắn hạn. Sau hai mươi năm làm huấn luyện viên, điều hợp với tôi nhất có thể khác với một huấn luyện viên mới giải nghệ ba năm trước. Tôi muốn tận hưởng quãng thời gian này, suy ngẫm cho kỹ, và chuẩn bị cho công việc tiếp theo.”
McKenna từng là cầu thủ học viện Tottenham Hotspur, nhưng vì chấn thương nặng đã buộc phải giải nghệ năm 22 tuổi. Sau đó ông dẫn dắt đội U18 của Tottenham, rồi đảm nhận vai trò tương tự tại Man United và làm trợ lý đội một Man United. Năm 2021, ông có chức huấn luyện viên trưởng chính thức đầu tiên tại Ipswich.
